Juventud

No se ha logrado identificar con exactitud la escuela a la que concurrió Frida antes de 1922. Repetidamente se ha señalado, sin embargo, que fue alumna del Colegio Alemán hasta 1921 y que allí habría obtenido su certificado escolar.​ Sin embargo, las actas del colegio no brindan una prueba de ello, ni tampoco tenía Frida el dominio del idioma alemán esperable, tal como ella misma escribió en una carta —redactada en idioma inglés— de 1949 a Hans-Joahim Kahlo, donde intentaba averiguar sobre sus ancestros y familia en Alemania.

En 1922 ingresó a la Escuela Nacional Preparatoria de Ciudad de México, prestigiosa institución educativa de México, que recientemente había comenzado a admitir estudiantes de sexo femenino. Eran solo 35 mujeres, de un total de dos mil alumnos.​ Entonces aspiraba a estudiar medicina. En esta escuela conoció a futuros intelectuales y artistas mexicanos, como Salvador Novo, y formó parte de un grupo de alumnos conocidos como Los Cachuchas, llamados así por las gorras que usaban. A este grupo sólo pertenecían dos mujeres: Carmen Jaime y la propia Frida. Los demás eran todos hombres que en sus vidas de adulto tuvieron éxito intelectual o profesional en la sociedad mexicana: Agustín Lira, Miguel Lira, Alfonso Villa, Manuel González Ramírez, Jesús Ríos y Valles, José Gómez Robleda y quien se convirtiera en su novio, Alejandro Gómez Arias. Los cachuchas eran rebeldes, se autodefinían como un grupo político, crítico de la autoridad, protestaban contra las injusticias y se movilizaban por las reformas del sistema escolar. Pero además se divertían y gastaban bromas en la escuela con gran entusiasmo. Su actividad y posición política calzaba en algún espacio entre las ideas anarquistas y revolucionarias románticas.​Más adelante, Frida plasmaría sobre la tela una escena típica de sus encuentros con estos amigos. El óleo, pintado en 1927 y con estilo cubista, lleva por título Los Cachuchas (o, alternativamente,Si Adelita...) y transmite, con ayuda de símbolos, la atmósfera grupal y los intereses de los miembros del grupo